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1,2-Dimethoxyethane → 1-Isopropylsulfonyl-2-amino-6-(1-(benzyl)-5-(3,5-difluorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)-imidazol-4-yl)-benzimidazole

HRID 2252030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2252030
[CH2:1]([N:8]1[C:12]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[C:15]([F:20])[CH:14]=2)=[C:11](Br)[N:10]=[C:9]1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][C:23]=1[F:29])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:30]([S:33]([N:36]1[C:40]2[CH:41]=[C:42](B(O)O)[CH:43]=[CH:44][C:39]=2[N:38]=[C:37]1[NH2:48])(=[O:35])=[O:34])([CH3:32])[CH3:31].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].COCCOC>C(OCC)(=O)C>[CH:30]([S:33]([N:36]1[C:40]2[CH:41]=[C:42]([C:11]3[N:10]=[C:9]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][C:23]=4[F:29])[N:8]([CH2:1][C:2]4[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)[C:12]=3[C:13]3[CH:14]=[C:15]([F:20])[CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=3)[CH:43]=[CH:44][C:39]=2[N:38]=[C:37]1[NH2:48])(=[O:34])=[O:35])([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 179816431-Benzyl-4-bromo-5-(3,5-difluoro-phenyl)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-imidazoleHCID 17981723HCID 17981723, Verbindung

Produkt 1

HCID 179817671-Isopropylsulfonyl-2-amino-6-(1-(benzyl)-5-(3,5-difluorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)-imidazol-4-yl)-benzimidazole
Ausbeute 104,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Reflux a mixture of 1-benzyl-4-bromo-5-(3,5-difluoro-phenyl)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-imidazole (0.061 g, 0.13 mmol), 1-isopropylsulfonyl-2-amino-benzimidazole-6-boronic acid (0.113 g, 0.40 mmol) (described in preparation 56), trans-dichlorobis(triphenylphosphine) palladium (II) (0.009 g, 0.013 mmol), 2 M sodium carbonate (0.20 mL) and 1,2-dimethoxyethane (5 mL) for 18 hours. Cool to ambient temperature, dilute with ethyl acetate and wash with saturated sodium bicarbonate, saturated sodium chloride, dry with magnesium sulfate, filter and remove solvents under reduced pressure. Purify on silica gel with dichloromethane/methanol mixtures to provide the title compound (0.084 g). MS(ES+): m/z=620.1 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. temperatureReflux
  2. washwash with saturated sodium bicarbonate, saturated sodium chloride
  3. dry with materialdry with magnesium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. customremove solvents under reduced pressure
  6. customPurify on silica gel with dichloromethane/methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9a1b0db37434476ad9966d0cc4152a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07320995B2

Notizen zur Reaktion

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