Vinylene carbonate → cis-2-Chloro-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diol

HRID 225209

Reaktionsgleichung

[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C:4](=[CH:5][C:6]3[C:11]([CH:12]=2)=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)[CH:3]=1.C1(=O)[O:20][CH:19]=[CH:18][O:17]1>>[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[CH:14][C:13]2[C@@H:12]3[CH:19]([OH:20])[CH:18]([OH:17])[C@@H:5]([C:6]4[C:11]3=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=4)[C:4]=2[CH:3]=1

Komponenten

Edukt 2

HCID 13385Vinylene carbonate

HCID 283082-Chloroanthracene

Produkt 1

HCID 53990653cis-2-Chloro-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diol

Versuchsvorschrift

A solution of 15.0 g. of 2-chloroanthracene in 60.8 g. of vinylene carbonate is refluxed for 20 hours and then vacuum distilled. The residue is recrystallized from methylene chloride-methanol giving cis-2-chloro-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diol, cyclic carbonate as gray crystals, m.p. 200°-230° C.

Aufarbeitung

distillationvacuum distilled
customThe residue is recrystallized from methylene chloride-methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-9c27bbf0ed2f4ea09aadab3a236398a7
Quelldatensatz: uspto-grants-1980_11
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US04235996

Verknüpfte Notizen

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