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Piperidine → 2,4-Dimethyl-5-(2-oxo-1,2-Dihydro-Indol-3-Ylidenemethyl)-1H-Pyrrole-3-Carboxylic Acid (2-Diethylamino-Ethyl)Amide

HRID 2252210
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2252210
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][C:2]1=[O:10].[CH2:11]([N:13]([CH2:28][CH3:29])[CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([C:19]1[C:23]([CH3:24])=[C:22]([CH:25]=O)[NH:21][C:20]=1[CH3:27])=[O:18])[CH3:12].N1CCCCC1>C(O)C>[CH2:28]([N:13]([CH2:11][CH3:12])[CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([C:19]1[C:23]([CH3:24])=[C:22]([CH:25]=[C:3]2[C:4]3[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[NH:1][C:2]2=[O:10])[NH:21][C:20]=1[CH3:27])=[O:18])[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 321710OxindoleHCID 20761785N-(2-(diethylamino)ethyl)-5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 728166042,4-Dimethyl-5-(2-oxo-1,2-Dihydro-Indol-3-Ylidenemethyl)-1H-Pyrrole-3-Carboxylic Acid (2-Diethylamino-Ethyl)AmideAusbeute 55,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1,3-dihydro-indol-2-one (266 mg, 2 mmol), 5-formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (2-diethylamino-ethyl)-amide (530 mg, 2 mmol) and piperidine (I drop) in ethanol was heated at 90° C. for 2 hours. The reaction was cooled to room temperature, the resulting precipitate was collected by vacuum filtration, washed with ethanol and dried to give 422 mg (55%) of the title compound as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. filtrationthe resulting precipitate was collected by vacuum filtration
  3. washwashed with ethanol
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89f277456b204569a963021b225a16af
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07320996B2

Notizen zur Reaktion

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