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Chloroacetyl chloride → 2-Chloro-N-{4-[4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]benzyl}-acetamide

HRID 2252767
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2252767
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[NH:26][C:12]3[N:13]=[CH:14][N:15]=[C:16]([NH:17][C@@H:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[CH3:19])[C:11]=3[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:34][CH2:35][C:36](Cl)=[O:37]>C1COCC1>[Cl:34][CH2:35][C:36]([NH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[NH:26][C:12]3[N:13]=[CH:14][N:15]=[C:16]([NH:17][C@@H:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[CH3:19])[C:11]=3[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1)=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 59756727[6-(4-Aminomethyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine

Produkt 1

HCID 691814682-Chloro-N-{4-[4-((R)-1-phenyl-ethylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]benzyl}-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.21 g (0.6 mmol) [6-(4-aminomethyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine and 94 μl (0.67 mmol) triethylamine in 5 ml dry THF is treated dropwise with a solution of chloro-acetyl chloride (51 μl, 0.64 mmol) in 0.5 ml of dry THF at RT. After stirring for 30 min small amounts of insoluble material is removed by filtration and the filtrate is evaporated. The residue is purified by flash chromatography using ethyl acetate/methanol 100:2 to 100:4 as eluent. The title compound is obtained as light brown solid; HPLC tR=9.36 min; MS-ES+: (M+H)+=420.

Aufarbeitung

  1. customis removed by filtration
  2. customthe filtrate is evaporated
  3. customThe residue is purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89053fd02bcd4ac188274cdf000892c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07323469B2

Notizen zur Reaktion

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