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Hydrochloric Acid → 1-Chloro-4-[2-(2-methoxy-pyridin-4-yl)-ethyl]-isoquinoline

HRID 2252843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2252843
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([CH2:9][CH2:10][C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[C:14](=O)[NH:13][CH:12]=2)[CH:6]=[CH:5][N:4]=1.P(Cl)(Cl)([Cl:24])=O.Cl.O.N>O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[Cl:24][C:14]1[C:15]2[C:20](=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:11]([CH2:10][CH2:9][C:7]2[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:8]=2)=[CH:12][N:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 12896473Azane;hydrateHCID 20636410HCID 20636410, Verbindung

Produkt 1

HCID 179484481-Chloro-4-[2-(2-methoxy-pyridin-4-yl)-ethyl]-isoquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

Under a N2 atmosphere, 160 mg (0.57 mmol) of 4-[2-(2-methoxy-pyridin-4-yl)-ethyl]-2H-isoquinolin-1-one in 3.7 ml of acetontrile are mixed with 131 μl (1.43 mmol) of phosphorus oxychloride and 0.28 ml of 4 N HCl In dioxane and stirred for 7 h at 65° C. After cooling to RT, water/NH3 conc. 10:1 and EtOAc are added, the water phase is separated and extraction effected twice with EtOAc. The organic phases are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated by evaporation to form 1-chloro-4-[2-(2-methoxy-pyridin-4-yl)-ethyl]-isoquinoline; 1H NMR (DMSO-d6) δ 8.30 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.94 (t, 1H), 7.85 (t, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.73 (s, 1H), 3.80 (s, H3C), 3.32 (t, H2C), 2.95 (t, H2C).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to RT
  2. customthe water phase is separated
  3. extractionextraction
  4. washThe organic phases are washed with water and brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fdae66ca704412d86c990de58db49fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07323474B2

Notizen zur Reaktion

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