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Sodium Azide → (-)-alpha-Amino-3-(azidomethyl)-4-hydroxybenzeneacetic acid

HRID 225311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 225311
[NH2:1][CH:2]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[C:8]([CH2:13]Cl)[CH:7]=1)[C:3]([OH:5])=[O:4].[N-:15]=[N+:16]=[N-:17].[Na+]>CO>[NH2:1][CH:2]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[C:8]([CH2:13][N:15]=[N+:16]=[N-:17])[CH:7]=1)[C:3]([OH:5])=[O:4]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 20296136(-)-alpha-Amino-3-(chloromethyl)-4-hydroxybenzeneacetic acid

Produkt 1

HCID 23329747(-)-alpha-Amino-3-(azidomethyl)-4-hydroxybenzeneacetic acidAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (-)-α-amino-3-(chloromethyl)-4-hydroxybenzeneacetic acid (252 mg, 1 mmole) in 4 ml of methyl alcohol is added sodium azide (156 mg, 2.4 mmole). The mixture is stirred at about 40° C. for 15 minutes. After about 10 minutes the title compound begins to precipitate. The mixture is cooled, filtered and the product is washed with a small amount of methyl alcohol and acetone. The title compound is collected (210 mg, 95% yield). M.P. >300°; [α]D18 =-73.03° (c 1.7, water), NMR (DMSO-D6) ppm (δ) 4.22 (s,1), 4.35 (s,2), 6.7-7.5 (superimposed q and s,3).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a1c179e5ee54753b1a1a5eb5d33ae67
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04236002

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