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Hydrazine → (E)-N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethyl-3-aminobenzylamine

HRID 2254471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2254471
[CH3:1][C:2]([CH3:30])([CH3:29])[C:3]#[C:4]/[CH:5]=[CH:6]/[CH2:7][N:8]([CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N:18]2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O)[CH:13]=1)[CH2:9][CH3:10].NN>C(O)C>[CH3:29][C:2]([CH3:1])([CH3:30])[C:3]#[C:4]/[CH:5]=[CH:6]/[CH2:7][N:8]([CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([NH2:18])[CH:13]=1)[CH2:9][CH3:10]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 19744709(E)-N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethyl-3-phthalimidobenzylamine

Produkt 1

HCID 19917001(E)-N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethyl-3-aminobenzylamineAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

150 mg of the resulting benzylamine compound was dissolved in 5 ml of ethanol, and 23 mg of hydrazine was added. The mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The precipitate was separated by filtration, and the solvent was evaporated. The residue was distributed between methylene chloride and water. The organic layer was worked up in a customary manner and purified by silica gel column chromatography [Wakogel C-100, 5 g; eluting solvent: hexane/ethyl acetate=10/1→3/1] to give 95 mg (yield 95%) of the captioned compound as a pale yellow crystalline powder, m.p. 65°-66 ° C.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate was separated by filtration
  2. customthe solvent was evaporated
  3. custompurified by silica gel column chromatography [Wakogel C-100, 5 g; eluting solvent: hexane/ethyl acetate=10/1→3/1]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91902ca3635e4c3a89bdaaa3e4b59bdb
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05234946

Notizen zur Reaktion

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