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Dimethylformamide dimethyl acetal → (Z)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate

HRID 225568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 225568
[C:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10](=[O:13])[CH2:9]1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].CO[CH:16](OC)[N:17]([CH3:19])[CH3:18]>CN(C)C=O>[C:4]([O:3][C:1]([N:8]1[CH2:9][C:10](=[O:13])/[C:11](=[CH:16]\[N:17]([CH3:19])[CH3:18])/[CH2:12]1)=[O:2])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 471360Tert-butyl 3-oxopyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 56971730(Z)-tert-butyl 3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 13.5 mmol N-BOC-3-pyrrolidone and 13.5 mmol N,N-dimethylformamide-dimethylacetal in 50 ml N,N-dimethylformamide was hold overnight at 60° C. The reaction mixture was quenched by addition of 50 ml water and extracted 3 times with ethyl acetate. The extract was dried over magnesium sulfate and concentrated to give the crude title compound as a yellowish oil. Yield=90%. MS (m/e): 241.4 ([M+H]+, 100%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched by addition of 50 ml water
  2. extractionextracted 3 times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe extract was dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9375a58ecd2242a4a6def5cdde1944ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557114B2

Notizen zur Reaktion

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