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Trifluoroacetic acid → 1-Benzyloxycarbonyl-4(2-methylthiophenyl)piperidine

HRID 2256047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2256047
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][C:14](O)([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=2[S:23][CH3:24])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)C(O)=O.C([SiH](CC)CC)C>ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:12][CH2:13][CH:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=2[S:23][CH3:24])[CH2:15][CH2:16]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 187863061-Benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-4-(2-methylthiophenyl)piperidine

Produkt 1

HCID 111106201-Benzyloxycarbonyl-4(2-methylthiophenyl)piperidineAusbeute 73,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-4-(2-methylthiophenyl)piperidine (2.89 g) in dichloromethane (80 mL) was treated with 6.2 mL of trifluoroacetic acid followed by 25.7 mL of triethylsilane and stirred for 16 hours. At the end of this period, the volatile material was distilled under reduced pressure and the resulting residue was chromatographed. Elution with 3:1 hexane:ethyl acetate afforded the named material (2.02 g); MS: 342(M+1); NMR: 1.5-1.6 (br, 2), 1.8-1.9 (m, 2), 2.45 (s, 3), 2.8-2.9 (m, 2), 3.1-3.2 (m, 1), 4.3 (br, 2), 5.1 (s, 2), 7.1-7.2 (m, 2), 7.2-7.3 (m, 2), 7.3-7.4 (m, 5).

Aufarbeitung

  1. distillationAt the end of this period, the volatile material was distilled under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was chromatographed
  3. washElution with 3:1 hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f134aca121a406092782b85fc84cc34
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05654299

Notizen zur Reaktion

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