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1-Benzyloxycarbonyl-4-(2-fluoropyrid-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine → 1-Benzyloxycarbonyl-4-(2-fluoropyrid-3-yl)piperidine

HRID 2256067
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2256067
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH:15]=[C:14]([C:17]2[C:18]([F:23])=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H][H]>C(O)C.[Pt]=O>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:12][CH2:13][CH:14]([C:17]2[C:18]([F:23])=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:15][CH2:16]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 190291271-Benzyloxycarbonyl-4-(2-fluoropyrid-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 190291611-Benzyloxycarbonyl-4-(2-fluoropyrid-3-yl)piperidineAusbeute 97,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 82844Platinum oxide (PtO)KatalysatorHCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-benzyloxycarbonyl-4-(2-fluoropyrid-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine (2.04 g) in 50 mL of ethanol was treated with platinum oxide (0.22 g) and the mixture was hydrogenated (3.4 bar hydrogen pressure) for 16 hours. At the end of this period, the reaction mixture was filtered through a pad of diatomaceous earth and the filtrate was evaporated to afford the named material as a white solid (2.0 g); MS: 315; NMR: 1.6 (br, 2), 1.8-1.9 (d, J=14, 2), 2.8-3.1 (m, 3), 4.3 (b, 2), 5.1 (s, 2), 7.1-7.2 (m, 1), 7.2-7.4 (m, 5), 7.6 (m, 1), 8.1 (m, 1).

Aufarbeitung

  1. customfor 16 hours
  2. filtrationAt the end of this period, the reaction mixture was filtered through a pad of diatomaceous earth
  3. customthe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c87e0a9c6155458cbbdbe3e50f800413
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05654299

Notizen zur Reaktion

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