Benzenemethanamine, 3-bromo- → 4-N-[(3-bromophenyl)methyl]pyrido[4,3-d]pyrimidine-4,7-diamine

HRID 2256150

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2256150
[NH2:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[C:8](SC)=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=2[CH:3]=1.[Br:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[CH2:18][NH2:19]>>[NH2:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[C:8]([NH:19][CH2:18][C:17]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:15]([Br:14])[CH:16]=3)=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=2[CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 457587Benzenemethanamine, 3-bromo-HCID 104425627-Amino-4-methylthiopyrido[4,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 53280824-N-[(3-bromophenyl)methyl]pyrido[4,3-d]pyrimidine-4,7-diamineAusbeute 52 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-amino-4-methylthiopyrido[4,3-d]pyrimidine (228 mg, 1.19 mmol) (described in a previous experimental) and 3-bromobenzylamine (0.84 g, 4.52 mmol) is stirred under N2 at 140° C. for 1 h. The resulting product is chromatographed on silica gel (2-10% EtOH/EtOAc) to give 7-amino-4-[(3-bromophenyl)methylamino]pyrido[4,3-d]pyrimidine (203 mg, 52%) as a light brown solid. 1H NMR (DMSO) δ 9.09 (1H, s), 8.86 (1H, t, J=5.8 Hz), 8.26 (1H, s), 7.54 (1H, s), 7.44 (1H, d, J=7.8 Hz,), 7.36 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.29 (1H, t, J=7.7 Hz), 6.48 (2H, s), 6.37 (1H, s), 4.73 (2H, d, J=5.8 Hz).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting product is chromatographed on silica gel (2-10% EtOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ac598002a134552a3ab27a8d3f7b2c0
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
Patentnummer
US05654307

Verknüpfte Notizen

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