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Tris(furan-2-yl)phosphane → 4-(2-thienyl)-8-chloro-3-methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-benz[b]azepine

HRID 2256998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2256998
O1C=CC=C1P(C1OC=CC=1)C1OC=CC=1.[Cl:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]2[C:27](=[O:28])[C:26](I)=[C:25]([O:30][CH3:31])[C:24](=[O:32])[NH:23][C:22]=2[CH:33]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:39]1[S:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)CCC>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]2[C:27](=[O:28])[C:26]([C:39]3[S:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)=[C:25]([O:30][CH3:31])[C:24](=[O:32])[NH:23][C:22]=2[CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 521585Tris(furan-2-yl)phosphaneHCID 27793732-(Tri-n-butylstannyl)thiopheneHCID 18980002HCID 18980002, Verbindung

Produkt 1

HCID 189800434-(2-thienyl)-8-chloro-3-methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-benz[b]azepine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tri(2-furyl)phosphine (0.036 g) and tris(dibenzylideneacetonedipalladium (O) (0.26 g) in toluene (50 mL) was allowed to stir for 10 minutes. To this solution was added 8-chloro-4-iodo-3-methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H- benz[b]azepine (1.0 g), followed by 2-tributylstannylthiophene (1.24 g). The reaction was heated to reflux for 1.5 hours, was allowed to cool, and the toluene was evaporated. The residue was triturated with hot hexanes (75 mL). The title compound was afforded upon filtration (0.76 g); mp >240; NMR: 11.47 (bs, 1), 7.73 (dd, 1, J=5.1, 0.8), 7.60 (d, 1, J=7.9), 7.51 (dd, 1, J=4.0), 7.33 (d, 1, J=7.8), 7.31 (s, 1), 7.14 (dd, 1, J=5.1, 4.1), 3.88 (s, 3). Analysis for C15H10O3SClN: Calculated: C, 56.34; H, 3.15; N, 4.38; Found C, 55.96; H, 3.34; N, 4.33.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureto reflux for 1.5 hours
  3. temperatureto cool
  4. customthe toluene was evaporated
  5. customThe residue was triturated with hot hexanes (75 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f63273753c15400eb2115d3bb1e4b59e
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05656626

Notizen zur Reaktion

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