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Benzo(d)thiazol-2-amine → 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]thiourea

HRID 2257759
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2257759
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][N:9]=[C:10]=[S:11])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1.[NH2:12][C:13]1[S:14][C:15]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:16]=2[N:17]=1.C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O>[C:1]1([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]([NH:12][C:13]2[S:14][C:15]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:16]=3[N:17]=2)=[S:11])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8706Benzo(d)thiazol-2-amineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 27358811-(2-Isothiocyanatoethyl)cyclohex-1-ene

Produkt 1

HCID 30055431-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]thioureaAusbeute 40,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(1-cyclohexenyl)ethyl isothiocyanate (3.3 g, 20 mmol) and 2-aminobenzothiazole (3.0 g, 20 mmol) in N,N-dimethylformamide (50 mL) was heated at 100° C. for 17.5 h. The reaction was cooled to room temperature, poured into ethyl acetate, washed with water, 1N aqueous HCl, water, saturated sodium bicarbonate, and brine. The organic layer was concentrated and the residue recrystallized from ethyl acetate to provide 2.57 g (40%) of the title product:

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, 1N aqueous HCl, water, saturated sodium bicarbonate, and brine
  2. concentrationThe organic layer was concentrated
  3. customthe residue recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-727ae3b4c501435b9a99fd624114508a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05658907

Notizen zur Reaktion

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