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Bromotrimethylsilane → HCID 86751155, Verbindung

HRID 2257889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2257889
[CH2:1]([O:3][P:4]([CH2:9][CH2:10][NH:11][S:12]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][N:33](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:32][CH2:31]1)(=[O:14])=[O:13])(=[O:8])[O:5]CC)[CH3:2].C[Si](Br)(C)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][P:4]([CH2:9][CH2:10][NH:11][S:12]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH:30]1[CH2:31][CH2:32][NH:33][CH2:34][CH2:35]1)(=[O:13])=[O:14])(=[O:5])[OH:8])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76113BromotrimethylsilaneHCID 86751156HCID 86751156, Verbindung

Produkt 1

HCID 86751155HCID 86751155, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-9 (0.09 g, 0.142 mmol) in CH2Cl2 cooled to 0° was treated with TMSBr (0.054, 0.355 mmol) and the resulting solution was stirred at rt for 16 hours with cooling. Et2N (100 μl) was added and the solvent was removed. The residue was dissolved in 10% aqueous acetone (5 ml), concentrated, and suspended in toluene to give a solid. This was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 10:1:1 EtOH/H2O/NH4OH to give pure 6-10.

Aufarbeitung

  1. temperaturewith cooling
  2. additionEt2N (100 μl) was added
  3. customthe solvent was removed
  4. dissolutionThe residue was dissolved in 10% aqueous acetone (5 ml)
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give a solid
  7. customThis was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 10:1:1 EtOH/H2O/NH4OH
  8. customto give pure 6-10

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1adaecd8b4794c128261dd0fe7cc3d12
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05658929

Notizen zur Reaktion

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