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Thionyl Chloride → 3-Chloromethyl-5,6-dimethoxy-1-(1-trityl-4-imidazolyl)methyl-1H-indazole

HRID 2258468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2258468
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[O:12][CH3:13])[N:8]([CH2:14][C:15]1[N:16]=[CH:17][N:18]([C:20]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[CH:19]=1)[N:7]=[C:6]2[CH2:39]O.S(Cl)([Cl:43])=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[Cl:43][CH2:39][C:6]1[C:5]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:12][CH3:13])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[N:8]([CH2:14][C:15]2[N:16]=[CH:17][N:18]([C:20]([C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)([C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[CH:19]=2)[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 154286385,6-dimethoxy-1-(1-trityl-4-imidazolyl)methyl-1H-indazole-3-methanol

Produkt 1

HCID 154286393-Chloromethyl-5,6-dimethoxy-1-(1-trityl-4-imidazolyl)methyl-1H-indazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5,6-Dimethoxy-1(1-trityl-4-imidazolyl)methyl-1H -indazole-3-methanol (180.0 g), which had been ground in a mortar, was suspended in dichloromethane (1700 ml) at room temperature and then cooled with ice/water. Next, thionyl chloride (48.6 ml) was dropped thereinto within 5 minutes. The reaction mixture was poured into a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate (2000 ml) and extracted with chloroform (5000 ml). After drying over sodium sulfate, filtering and evaporating under reduced pressure, a colorless solid was obtained (165.1 g). This solid product was used in the subsequent reaction without purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform (5000 ml)
  2. dry with materialAfter drying over sodium sulfate
  3. filtrationfiltering
  4. customevaporating under reduced pressure
  5. customa colorless solid was obtained (165.1 g)
  6. customThis solid product was used in the subsequent reaction without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f513d419ab44e8b803173fa8555b14d
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05661150

Notizen zur Reaktion

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