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Phthalic Anhydride → 5-(2-Carboxybenzoyloxy)-4-methoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohepten-1-one

HRID 2258501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2258501
[OH:1][CH:2]1[C:8]([CH3:10])([CH3:9])[CH2:7][C:6](=[O:11])[C:5]([CH3:12])=[CH:4][CH:3]1[O:13][CH3:14].[C:15]1(=[O:25])[O:20][C:18](=[O:19])[C:17]2=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:16]12.CC1C=CN=C(N)C=1C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>N1C=CC=CC=1>[C:18]([C:17]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:16]=1[C:15]([O:1][CH:2]1[C:8]([CH3:9])([CH3:10])[CH2:7][C:6](=[O:11])[C:5]([CH3:12])=[CH:4][CH:3]1[O:13][CH3:14])=[O:25])([OH:20])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6811Phthalic AnhydrideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 110078842-Amino-3,4-dimethylpyridineHCID 229223715-Hydroxy-4-methoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohepten-1-one

Produkt 1

HCID 229224315-(2-Carboxybenzoyloxy)-4-methoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohepten-1-oneAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-hydroxy-4-methoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohepten-1-one (AU154) obtained in Example 4 (1.98 g, 10 mM) in pyridine (10 ml), phthalic anhydride (1.78 g, 12 mM) and dimethyl aminopyridine (0.05 g) were added and warmed to 90° C. for three hours, left to cool, poured onto ice-water, alkalified with potassium carbonate and extracted with ethyl acetate. The aqueous layer was acidified with hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was crystallized from a mixed solvent of ethyl acetate and hexane to obtain 1.80 g (53%) of 5-(2-carboxybenzoyloxy)-4-methoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohepten-1-one (AU218) as colorless plates. Melting point: 158.0° to 158.5° C.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. waitleft
  3. temperatureto cool
  4. additionpoured onto ice-water
  5. extractionextracted with ethyl acetate
  6. extractionextracted with ethyl acetate
  7. washwashed with brine
  8. dry with materialdried over magnesium sulfate
  9. filtrationfiltered
  10. concentrationconcentrated
  11. customThe residue was crystallized from a mixed solvent of ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3b72c3ef46546498f37c54a616ac24d
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05661166

Notizen zur Reaktion

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