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Triethylamine → HCID 22922595, Verbindung

HRID 2258547
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2258547
[NH2:1][C:2]1[CH:27]=[CH:26][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[CH:15][C:10]=3[N:9]([CH:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]3)[C:8]2=[O:25])=[C:4]([O:28][CH3:29])[CH:3]=1.Cl[CH2:31]/[CH:32]=[CH:33]\[CH2:34]Cl.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[CH:19]1([N:9]2[C:10]3[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])[CH:13]=[CH:12][C:11]=3[N:7]([CH2:6][C:5]3[CH:26]=[CH:27][C:2]([N:1]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31]4)=[CH:3][C:4]=3[O:28][CH3:29])[C:8]2=[O:25])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 64321151,4-Dichloro-cis-2-buteneHCID 22922550HCID 22922550, Verbindung

Produkt 1

HCID 22922595HCID 22922595, VerbindungAusbeute 44,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1 g of the compound obtained in Example 6, 1 g of cis-1,4-dichloro-2-butene and 1 ml of triethylamine in 20 ml of DMF is heated at reflux for 1 hour 30 minutes under nitrogen atmosphere. After cooling, the reaction mixture is poured into a water/ice mixture, extracted with EtOAc, the organic phase is washed with water and dried over Na2SO4, and the solvent is evaporated off under vacuum. The residue is chromatographed on silica, eluting with DCM. 0.5 g of the expected product is obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 1 hour 30 minutes under nitrogen atmosphere
  3. temperatureAfter cooling
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washthe organic phase is washed with water
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. customthe solvent is evaporated off under vacuum
  8. customThe residue is chromatographed on silica
  9. washeluting with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dba2a0c685544285b56b1950320891f2
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05661169

Notizen zur Reaktion

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