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HCID 19002930, Verbindung → HCID 19002888, Verbindung

HRID 2259508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2259508
Cl[C:2]1[O:10][C:9]2[C:4](=[N:5][C:6]([CH3:11])=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]=1[Cl:12].C([Li])(C)(C)C>C1COCC1>[Cl:12][C:3]1[C:4]2=[N:5][C:6]([CH3:11])=[CH:7][CH:8]=[C:9]2[O:10][CH:2]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 19002930HCID 19002930, VerbindungHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 19002888HCID 19002888, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,3-dichloro-5-methylfuro[3,2-b]pyridine (0.661 g, 3.27 mmol) (Example 12, Step 2) in 16 mL of THF was added a 1.7M solution of t-butyllithium (4.04 mL, 6.87 mmol). After 30 min the solution was quenched at -78° C. with methanol and a solution of NH4C1. The reaction was brought to room temperature and extracted with EtOAc. The organic solvents were evaporated and the title compound was purified by flash chromatography on silica with EtOAc:hexane 1:4 to yield 0.444 g (81%).

Aufarbeitung

  1. customAfter 30 min the solution was quenched at -78° C. with methanol
  2. customwas brought to room temperature
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customThe organic solvents were evaporated
  5. customthe title compound was purified by flash chromatography on silica with EtOAc:hexane 1:4
  6. customto yield 0.444 g (81%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06347123ff744e688129a25fe29d93b1
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05472964

Notizen zur Reaktion

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