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Benzyl Chloride → N-Benzyl-3-acetyl-3-(4-chlorobenzyl)-piperidine

HRID 2259928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2259928
Cl.[C:2]([C:5]1([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:10][CH2:9][CH2:8][NH:7][CH2:6]1)(=[O:4])[CH3:3].C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH2:24](Cl)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>C(#N)C>[CH2:24]([N:7]1[CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:5]([C:2](=[O:4])[CH3:3])([CH2:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([Cl:18])=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:6]1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7503Benzyl ChlorideHCID 516892Sodium Bicarbonate2×HCID 199621803-Acetyl-3-(4-Chlorobenzyl)-piperidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 19962175N-Benzyl-3-acetyl-3-(4-chlorobenzyl)-piperidineAusbeute 59,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-Acetyl-3-(4-Chlorobenzyl)-piperidine hydrochloride (0.7 g, 2.43 mmol) in acetonitrile (20 mL) was treated with solid sodium bicarbonate (200 mg, 4.8 mmol) and benzyl chloride (369 mg, 2.9 mol) and heated to reflux for 2 hours. The reaction was then cooled to room temperature, poured into saturated aqueous sodium bicarbonate (200 mL) and extracted with ethyl acetate (3×100 mL). The combined organic extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated at reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel eluting with 2% methanol/chloroform to give 492 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 2 hours
  3. extractionextracted with ethyl acetate (3×100 mL)
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated at reduced pressure
  7. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with 2% methanol/chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbefbc949db94528a12aa9e4b6be4455
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05475109

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