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Ethylenediamine → HCID 86749177, Verbindung

HRID 2260736
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2260736
[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([N:12]=C=S)=[C:10]([CH3:11])[C:5]=2[N:4]=[CH:3]1.[CH2:15]([NH2:18])[CH2:16][NH2:17].[CH2:19](Cl)Cl>CO>[CH3:1][N:2]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([NH:12][N:17]3[CH2:16][CH2:15][N:18]=[CH:19]3)=[C:10]([CH3:11])[C:5]=2[N:4]=[CH:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3301EthylenediamineHCID 6344Dichloromethane2×HCID 153408751,4-Dimethyl-5-benzimidazolylisothiocyanate

Produkt 1

HCID 86749177HCID 86749177, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1,4-dimethyl-5-benzimidazolylisothiocyanate (210 mg) in methylene chloride (40 mL) is added dropwise over 20 minutes to ethylenediamine (0.35 mL) in solution in methylene chloride (100 mL). The mixture is stirred for 1 hour at room temperature, then rotary evaporated. The residue is dissolved in methanol (70 mL), mercuric acetate (395 mg) is added, and the mixture is stirred at room temperature for 2 hours. The resulting black suspension is filtered on Celite with methanol wash of the solids. The filtrate is rotary evaporated, and the residue is purified by flash chromatography on silica gel, eluting with 10% methanol/chloroform containing 0.1% of ammonium hydroxide. The product-containing fractions are combined and rotary evaporated to yield 1,4-dimethyl-5-(2-imidazolinylamino )benzimidazole.HOAc.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at room temperature for 2 hours
  2. filtrationThe resulting black suspension is filtered on Celite with methanol
  3. washwash of the solids
  4. customthe residue is purified by flash chromatography on silica gel
  5. washeluting with 10% methanol/chloroform containing 0.1% of ammonium hydroxide
  6. customrotary evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-454890df62974e2e8c197341bba7dd86
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05478858

Notizen zur Reaktion

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