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Triethylamine → Ethyl 3-(5-formyl-1-benzofuran-3-yl)prop-2-enoate

HRID 2261096
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261096
Br[C:2]1[C:6]2[CH:7]=[C:8]([CH:11]=[O:12])[CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH:3]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCN(CC)CC.[CH2:39]([O:41][C:42](=[O:45])[CH:43]=[CH2:44])[CH3:40]>C(#N)C>[CH2:39]([O:41][C:42](=[O:45])[CH:43]=[CH:44][C:2]1[C:6]2[CH:7]=[C:8]([CH:11]=[O:12])[CH:9]=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH:3]=1)[CH3:40]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8821Ethyl AcrylateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 574696633-Bromo-benzofuran-5-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 71378267Ethyl 3-(5-formyl-1-benzofuran-3-yl)prop-2-enoateAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

In a sealed tube 3-Bromo-1-benzofuran-5-carbaldehyde (500 mg, 2.22 mmol) was dissolved in 7 ml of ACN. To this solution was added PPh3 (1.16 g, 4.44 mmol), Pd(II)acetate (500 mg, 2.2 mmol), Et3N (073 mL, 5.55 mmol) and finally acrylic acid ethyl ester (2.41 ml, 22 mmol). The tube was sealed and the reaction was heated at 120° C. for one hour. The crude was filtered on celite to eliminate inorganic contaminations. The solvents were evaporated and the crude was purified by silicagel chromatography using cyclohexane-AcOEt 95-5 to 50-50. A pale yellow solid was obtained (400 mg, yield:42%).

Aufarbeitung

  1. customThe tube was sealed
  2. filtrationThe crude was filtered on celite
  3. customThe solvents were evaporated
  4. customthe crude was purified by silicagel chromatography
  5. customA pale yellow solid was obtained (400 mg, yield:42%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4d802f03c984fe0bd3cdb2b634c75fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846925B2

Notizen zur Reaktion

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