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Triethylamine → 5-Tert-butyl-3-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole

HRID 2261310
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261310
[Cl:1][CH2:2][C:3]([NH:5][OH:6])=[NH:4].[CH3:7][C:8]([CH3:13])([CH3:12])[C:9](Cl)=O.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[Cl:1][CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:7]([C:8]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:9])[O:6][N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 178511097HCID 178511097, Verbindung

Produkt 1

HCID 27967385-Tert-butyl-3-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazoleAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

5.0 g of 2-chloro-N-hydroxyacetoamidine and 6.11 g of trimethylacetyl chloride were dissolved in 100 ml of N,N-dimethylformamide, and 5.6 g of triethylamine was then added dropwise under ice-cooling. After completion of the addition, the reaction mixture was stirred at 130° C. for 6 hours and then cooled to room temperature. After aqueous saturated sodium chloride, the reaction mixture was extracted with methyl-t-butyl ether. The organic layer was washed with aqueous saturated sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 7.0 g of 3-(chloromethyl)-5-t-butyl-1,2,4-oxadiazole.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. additionAfter completion of the addition
  3. temperaturecooled to room temperature
  4. extractionAfter aqueous saturated sodium chloride, the reaction mixture was extracted with methyl-t-butyl ether
  5. washThe organic layer was washed with aqueous saturated sodium chloride
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96b11840e98b478a92b05a067b3babf8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846956B2

Notizen zur Reaktion

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