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Hydrochloric Acid → HCID 57736319, Verbindung

HRID 2261357
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261357
[OH:1][C:2]([C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([CH:10]=[C:11]([C:14]#[N:15])[C:12]#[N:13])[CH:6]=1)([CH3:4])[CH3:3].[CH2:16]([Mg]Cl)[CH:17]=C.Cl>O1CCOCC1.O1CCCC1.[Cu]I>[OH:1][C:2]([C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([CH:10]([CH:11]([C:12]#[N:13])[C:14]#[N:15])[CH:16]=[CH2:17])[CH:6]=1)([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 57736335{[5-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-isoxazol-3-yl]methylidene}malononitrileHCID 178418473HCID 178418473, Verbindung

Produkt 1

HCID 57736319HCID 57736319, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.26 g of {[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-isoxazol-3-yl]methylidene}malononitrile was dissolved in 50 ml of 1,4-dioxane. Thereto, 0.08 g of copper(I) iodide was added and 18.6 ml of a 1.4 M solution of allylmagnesium chloride in tetrahydrofuran was then added under ice-cooling. The mixture was stirred for 1 hour under ice-cooling. The reaction mixture was added to 0.1 M hydrochloric acid and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 0.56 g of {1-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-isoxazol-3-yl]allyl}malononitrile.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperaturecooling
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85446ec754c24d728d6016cb1eaee282
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846956B2

Notizen zur Reaktion

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