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(2S,4S)-(-)-N-BOC-4-Diphenylphosphino-2-diphenylphosphinomethyl-pyrrolidine → Mitiglinide

HRID 2261533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261533
CC(OC(N1[C@H](CP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C[C@H](P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C1)=O)(C)C.[CH:40](=[C:47]([CH2:51][C:52]([N:54]1[CH2:62][C@H:61]2[C@H:56]([CH2:57][CH2:58][CH2:59][CH2:60]2)[CH2:55]1)=[O:53])[C:48]([OH:50])=[O:49])[C:41]1[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=1>>[CH:44]1[CH:43]=[CH:42][C:41]([CH2:40][C@H:47]([C:48]([OH:50])=[O:49])[CH2:51][C:52]([N:54]2[CH2:55][C@H:56]3[C@H:61]([CH2:60][CH2:59][CH2:58][CH2:57]3)[CH2:62]2)=[O:53])=[CH:46][CH:45]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 10209545(2S,4S)-(-)-N-BOC-4-Diphenylphosphino-2-diphenylphosphinomethyl-pyrrolidineHCID 545718482-Benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid

Produkt 1

HCID 121891Mitiglinide

Versuchsvorschrift

The preparation was carried out in the same manner as in Example 1, except that 2.92 mg of BPPM was used instead of 3.02 mg of PCPPM of Example 1. After the reaction, the residual ratio of 2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid was 10.85%, and the optical purity of mitiglinide thus obtained was 96.1% e.e.

Aufarbeitung

  1. customAfter the reaction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb6f6adbe4b0476c81f9ff7f69d2ea12
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07847107B2

Notizen zur Reaktion

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