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Hydrochloric Acid → 4-Formyl-2-pentyl-benzoic acid methyl ester

HRID 2261805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261805
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH:10]2OCC=C[O:11]2)=[CH:6][C:5]=1[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20].Cl>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH:10]=[O:11])=[CH:6][C:5]=1[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH3:20]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 675283664-[1,3]Dioxin-2-yl-2-pentyl-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 574433334-Formyl-2-pentyl-benzoic acid methyl esterAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[1,3]Dioxin-2-yl-2-pentyl-benzoic acid methyl ester (360 mg, 1.3 mmol) in THF (5.0 mL) is added concentrated HCl (0.55 mL, 6.5 mmol). The reaction is stirred for 2.0 h. The reaction mixture is partitioned between EtOAc (20 mL) and water (20 mL). The organic phase is washed with brine (20 mL), dried (Na2SO4), filtered, and concentrated under reduced pressure to a residue. The residue is purified by flash chromatography to afford the title compound as syrup (236 mg, 98%). LC-ES/MS m/e 235.3 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is partitioned between EtOAc (20 mL) and water (20 mL)
  2. washThe organic phase is washed with brine (20 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure to a residue
  6. customThe residue is purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6cc4ca4ce1f4a4592f6788590ebba7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846960B2

Notizen zur Reaktion

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