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Tributylphosphine → HCID 67528178, Verbindung

HRID 2261853
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2261853
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][C:13]=2[CH3:19])=[CH:8][CH:7]=1.[Cl:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:28])[C:23]=1[N:29]1[C:33]([CH2:34]O)=[C:32]([CH:36]([CH3:38])[CH3:37])[CH:31]=[N:30]1.N(C(N1CCCCC1)=O)=N[C:41](N1CCCCC1)=O.C(P(CCCC)CCCC)CCC>CCCCCC.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:2][C:3](=[O:20])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:34][C:33]3[N:29]([C:23]4[C:22]([Cl:21])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[Cl:28])[N:30]=[CH:31][C:32]=3[CH:36]([CH3:38])[CH3:37])=[CH:14][C:13]=2[CH3:19])=[CH:10][CH:11]=1)[CH3:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 13831TributylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 57443256(1-(2,6-dichlorophenyl)-4-isopropyl-1H-pyrazol-5-yl)methanolHCID 67527577HCID 67527577, Verbindung

Produkt 1

HCID 67528178HCID 67528178, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (108 mg, 0.403 mmol) 3-(4′-hydroxy-2′-methyl-biphenyl-4-yl)-acrylic acid methyl ester, [2-(2,6-dichloro-phenyl)-4-isopropyl-2H-pyrazol-3-yl]-methanol (126 mg, 0.443 mmol) and toluene (2.1 mL) is added 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (112 mg, 0.443 mmol) followed by tri-n-butylphosphine (109 μL, 0.443 mmol). The reaction is kept overnight at room temperature. The reaction mixture is diluted with hexane and the solid is filtered. The concentrated filtrate is purified via flash chromatography eluting with 15% ethyl acetate/heptane) to give 183 mg (85%) of the ester.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe solid is filtered
  2. customThe concentrated filtrate is purified via flash chromatography
  3. washeluting with 15% ethyl acetate/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c0e120429ad48548bb2b277a339112d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846960B2

Notizen zur Reaktion

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