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Thiourea → 4-(2-Chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)thiazol-2-amine

HRID 2262311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2262311
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[S:13][C:12]2[C:11]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]3)=[N:10][C:9]([Cl:20])=[N:8][C:7]=2[CH:6]=1)=O.[NH2:21][C:22]([NH2:24])=[S:23]>CCO>[Cl:20][C:9]1[N:10]=[C:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)[C:12]2[S:13][C:5]([C:3]3[N:21]=[C:22]([NH2:24])[S:23][CH:2]=3)=[CH:6][C:7]=2[N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723790ThioureaHCID 595929052-Bromo-1-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 595929714-(2-Chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)thiazol-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-1-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethanone (1.0 eq) dissolved in EtOH was added thiourea. Reaction mixture was heated at 70° C. until completed, then extracted in dichloromethane with saturated bicarbonate solution one time. The organic layer is dried, filtered and concentrated to yield the crude intermediate. This intermediate is purified by flash chromatography to yield 4-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)thiazol-2-amine. MS (Q1) 413 (M+)

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. extractionextracted in dichloromethane with saturated bicarbonate solution one time
  3. customThe organic layer is dried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto yield the crude intermediate
  7. customThis intermediate is purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f629f4baf7484421beecd60f3c60d190
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07846929B2

Notizen zur Reaktion

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