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Trifluoroacetic acid → Morpholin-3-ylmethyl 4-(4-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 2262501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2262501
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH:9]1[CH2:14][O:15][C:16]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:20][CH2:19]1)=[O:17])=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[F:30][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:24]([N:21]2[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:16]([O:15][CH2:14][CH:9]3[CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][NH:8]3)=[O:17])[CH2:23][CH2:22]2)=[CH:25][CH:26]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 669345503-[4-(4-Fluorophenyl)-piperazine-1-carbonyloxymethyl]-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 42634358Morpholin-3-ylmethyl 4-(4-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

3-[4-(4-Fluorophenyl)-piperazine-1-carbonyloxymethyl]-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester (2.98 g, 7.04 mmol) was stirred in DCM (30 mL) at 0° C. TFA (6 mL) dissolved in DCM (24 mL) was added dropwise. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature. The solvent was removed in vacuo and the residue was partitioned between DCM (30 mL) and aqueous NaHCO3 (5 g in 30 mL). The aqueous layer was extracted with DCM (3×30 mL), dried (MgSO4) and the solvent removed in vacuo to give morpholin-3-ylmethyl 4-(4-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate (2.18 g, 96%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customthe residue was partitioned between DCM (30 mL) and aqueous NaHCO3 (5 g in 30 mL)
  4. extractionThe aqueous layer was extracted with DCM (3×30 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12ea62f0b67147749c144816fcdab60c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07851471B2

Notizen zur Reaktion

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