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Methyl iodide → 5-Bromo-2-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-pyridine

HRID 2263546
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2263546
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH3:14])[C:5](=[O:8])[NH:6][CH:7]=1.I[CH3:16]>C1C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Ag+2]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH3:14])[C:5]([O:8][CH3:16])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 231494755-bromo-3-(3-methoxypropoxy)-1H-pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 231494925-Bromo-2-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418647HCID 178418647, VerbindungKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 21 mmol 5-bromo-3-(3-methoxy-propoxy)-1H-pyridin-2-one, 14 mmol silver carbonate and 25 mmol iodomethane in 35 ml of benzene are stirred at 40-50° C. for 24 hours with exclusion of light. The mixture is cooled in an ice bath and the silver salts are removed by filtration. The filtrate is washed with 2% aqueous sodium hydrogencarbonate solution and with water (2×). The organic layer is dried over sodium sulphate, filtered and concentrated. The title compound is obtained from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60 F) and identified based on its Rf value.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled in an ice bath
  2. customthe silver salts are removed by filtration
  3. washThe filtrate is washed with 2% aqueous sodium hydrogencarbonate solution and with water (2×)
  4. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a6ab5bf6c042481b83fbef5b60ed5518
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07851634B2

Notizen zur Reaktion

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