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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl ester → Ethyl (2E)-3-(5-chloro-2-pyrazinyl)acrylate

HRID 226369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 226369
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([CH2:8]O)=[N:6][CH:7]=1.[C:10]([CH:15]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11]>O1CCOCC1.[O-2].[Mn+4].[O-2]>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5](/[CH:8]=[CH:15]/[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70670Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl esterHCID 23462054(5-Chloropyrazin-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 86603667Ethyl (2E)-3-(5-chloro-2-pyrazinyl)acrylateAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (5-chloro-2-pyrazinyl)methanol (11.0 g) in dioxane (110 mL) was added manganese(IV) oxide (26.5 g) and (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane (29.2 g). After stirring for 2 hours at room temperature, a resulting precipitate was filtered and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel to give ethyl (2E)-3-(5-chloro-2-pyrazinyl)acrylate (11.0 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationa resulting precipitate was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-173024c0d56d4d938e1e05aa7b42dc11
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557127B2

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