Hydrochloric Acid → (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-1-(cyclopentylmethyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylic acid

HRID 226375Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 226375
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C@@H:22]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([CH2:27][CH:28]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]2)[CH2:23]1)[C:9]1[N:14]=[CH:13][C:12](/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]([O:19]CC)=[O:18])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl>CCO>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C@@H:22]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([CH2:27][CH:28]2[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32]2)[CH2:23]1)[C:9]1[N:14]=[CH:13][C:12](/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86603678ethyl (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-1-(cyclopentylmethyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate

Produkt 1

HCID 68959166(2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-1-(cyclopentylmethyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-1-(cyclopentylmethyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylate (225 mg, 0.51 mmol) in EtOH (2.5 mL) was added 1N sodium hydroxide solution (1.0 mL) at ambient temperature and the mixture was allowed to stand for 18 hrs. The reaction mixture was adjusted to PH 5.0 with 1 mol/L hydrochloric acid and evaporated in vacuo to give (2E)-3-(6-{(tert-butoxycarbonyl)[(3R)-1-(cyclopentylmethyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-3-pyridinyl)acrylic acid.

Aufarbeitung

  1. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85468c3f38284faabfa8d67867032bd4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07557127B2

Notizen zur Reaktion

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