Hydrochloric Acid → ethyl (2Z)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-piperidinylamino]-3-pyridinyl)-2-fluoroacrylate dihydrochloride

HRID 226379Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 226379
[Cl:1][C:2]1[C:3]([NH:16][C@@H:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:18]2)=[N:4][CH:5]=[C:6](/[CH:8]=[C:9](\[F:15])/[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH:7]=1.[ClH:30].C(OC(C)C)(C)C>CCO.O1CCOCC1>[ClH:1].[ClH:30].[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](/[CH:8]=[C:9](\[F:15])/[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[NH:16][C@@H:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18]1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7914Diisopropyl EtherHCID 86603685tert-butyl (3R)-3-({3-chloro-5-[(1Z)-3-ethoxy-2-fluoro-3-oxo-1-propen-1-yl]-2-pyridinyl}amino)-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 86603683ethyl (2Z)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-piperidinylamino]-3-pyridinyl)-2-fluoroacrylate dihydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (3R)-3-({3-chloro-5-[(1Z)-3-ethoxy-2-fluoro-3-oxo-1-propen-1-yl]-2-pyridinyl}amino)-1-piperidinecarboxylate (3.3 g) in EtOH (19.3 ml) was added solution of 4N HCl in dioxane (19.3 ml) at ambient temperature and the mixture was stirred at same temperature for 1.5 hr. Diisopropylether was added to the mixture and precipitate was collected by filtration to give ethyl (2Z)-3-{5-chloro-6-[(3R)-3-piperidinylamino]-3-pyridinyl}-2-fluoroacrylate dihydrochloride (2.98 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationwas collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f170cd438ce0488cad0db710dbbcc574
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07557127B2

Notizen zur Reaktion

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