3,5-Difluoro-4-(tributylstannyl)pyridine → 3'',5''-Difluoro-5'-nitro-3,2':3',4''-terpyridin-6'-amine

HRID 2264195

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264195
Br[C:2]1[C:3]([C:12]2[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[N:4][C:5]([NH2:11])=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:7]=1.[F:18][C:19]1[CH:20]=[N:21][CH:22]=[C:23]([F:38])[C:24]=1[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC>O1CCOCC1.C1(P([Pd-](Cl)P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cu]I>[F:18][C:19]1[CH:20]=[N:21][CH:22]=[C:23]([F:38])[C:24]=1[C:2]1[C:3]([C:12]2[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[N:4][C:5]([NH2:11])=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 164271233,5-Difluoro-4-(tributylstannyl)pyridineHCID 595960023-Bromo-5-nitro-2,3'-bipyridin-6-amine2×

Produkt 1

HCID 595959683'',5''-Difluoro-5'-nitro-3,2':3',4''-terpyridin-6'-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178479804HCID 178479804, VerbindungKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-5-nitro-2,3′-bipyridin-6-amine (Intermediate 1, step b, 1 g, 3.39 mmol), 3,5-difluoro-4-tributylstannanylpyridine (1.5 g, 3.71 mmol), bis(triphenylphosphino) palladium (II) chloride (0.24 g, 0.34 mmol) and copper (I) iodide (0.13 g, 0.68 mmol) in dioxane (15 mL) was heated at 150° C. for 6 hours in Biotage Initiator Microwave Synthesizer.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbed566687474677817b5b53bff88c96
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
Patentnummer
US07855202B2

Verknüpfte Notizen

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