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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → tert-Butyl [(1R)-1-{[(cyclohexylmethyl)amino]carbonyl)-3-(methylthio)propyl]carbamate

HRID 226458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 226458
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH2:14][S:15][CH3:16])[C:10]([OH:12])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:17]1([CH2:23][NH2:24])[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C=O)C.C(OCC)(C)=O.O>[CH:17]1([CH2:23][NH:24][C:10]([C@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])[CH2:13][CH2:14][S:15][CH3:16])=[O:12])[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 76688CyclohexanemethylamineHCID 111051N-(tert-Butyloxycarbonyl)-D-methionine

Produkt 1

HCID 86603753tert-Butyl [(1R)-1-{[(cyclohexylmethyl)amino]carbonyl)-3-(methylthio)propyl]carbamateAusbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 22728543Water ethylacetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methylthio)butanoic acid (4.57 g), cyclohexanemethylamine (2.28 g), HOBt (2.72 g), and EDCI (3.87 g) in DMF (50 mL) was stirred at ambient temperature for 15 hours. The reaction mixture was poured into a mixture of AcOEt-H2O and the organic layer was washed with aqueous ammonium chloride, aqueous sodium hydrogen carbonate, and brine and dried over MgSO4. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was crystallized from ethyl acetate and hexane to give tert-butyl [(1R)-1-{[(cyclohexylmethyl)amino]carbonyl}-3-(methylthio)propyl]carbamate (5.65 g).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with aqueous ammonium chloride, aqueous sodium hydrogen carbonate, and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customThe solvent was evaporated in vacuo
  4. customthe residue was crystallized from ethyl acetate and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8e0caea98d8486b94d4cb0ed2320a49
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557127B2

Notizen zur Reaktion

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