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HCID 59596671, Verbindung → Methyl (2S)-5-(4-{[(2-fluorophenyl)methyl]amino}phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate

HRID 2264817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264817
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:7][C:8]#[C:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[F:24])=[CH:12][CH:11]=1)[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4]>[O-]S(C(F)(F)F)(=O)=O.[Ag+]>[F:24][C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=1[CH2:17][NH:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([C:9]2[CH2:8][CH2:7][C@@H:2]([C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4])[N:1]=2)=[CH:11][CH:12]=1
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 59596671HCID 59596671, Verbindung

Produkt 1

HCID 59596710Methyl (2S)-5-(4-{[(2-fluorophenyl)methyl]amino}phenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylateAusbeute 29,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 76223Silver(I) trifluoromethanesulfonateKatalysator

Versuchsvorschrift

A solution of methyl (2S)-2-amino-5-(4-{[(2-fluorophenyl)methyl]amino}phenyl)-4-pentynoate (D66, 132 mg) and silver triflate (11 mg, 0.045 mmol) was stirred at room temperature 6.5 h. Then silica gel was added and the solvent evaporated. The residue was purified using flash chromatography eluting with a cyclohexanes:ethyl acetate gradient (12%-100%) to afford the title compound (39 mg, 26%). MS: (ES/+) m/z: 327 [MH]+, C19H19FN2O2 requires 326.

Aufarbeitung

  1. additionThen silica gel was added
  2. customthe solvent evaporated
  3. customThe residue was purified
  4. washeluting with a cyclohexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a74ca521f4143f680340d3f4c18a25c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07855218B2

Notizen zur Reaktion

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