Acetyl chloride → HCID 59596677, Verbindung

HRID 2264823Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264823
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][CH2:10][C@H:11]([NH:16]C(OC(C)(C)C)=O)[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)(C)=O>CCOC(C)=O.CO>[NH2:16][C@@H:11]([CH2:10][C:9]#[C:8][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:7][CH:6]=1)[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 59596703methyl (2S)-5-(4-bromophenyl)-2-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-4-pentynoate

Produkt 1

HCID 59596677HCID 59596677, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl (2S)-5-(4-bromophenyl)-2-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-4-pentynoate (D74, 1.199 g, 3.136 mmol) in dry EtOAc (18 ml) and dry methanol (2 ml) was added AcCl (1.14 ml, 1.25 g, 15.98 mmol). After solvent removal the residue was purified using a SCX cartridge affording the title compound (849 mg, 95%). UPLC: Rt 0.51 min, MS: (ES/+) m/z: 282, 284 [MH+], C12H12BrNO2 requires 282.

Aufarbeitung

  1. customAfter solvent removal the residue
  2. customwas purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4926c98b4d204c85b9df5c775cf8541d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
Patentnummer
US07855218B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…