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Methyl (2S)-2-amino-5-(5-{[(2-fluorophenyl)methyl]oxy}-2-pyridinyl)-4-pentynoate → Methyl (2S)-5-(5-{[(2-fluorophenyl)methyl]oxy}-2-pyridinyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate

HRID 2264831
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264831
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:7][C:8]#[C:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[F:24])=[CH:12][N:11]=1)[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4]>C(#N)C.[O-]S(C(F)(F)F)(=O)=O.[Ag+]>[F:24][C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=1[CH2:17][O:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([C:9]2[CH2:8][CH2:7][C@@H:2]([C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4])[N:1]=2)=[N:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59596690Methyl (2S)-2-amino-5-(5-{[(2-fluorophenyl)methyl]oxy}-2-pyridinyl)-4-pentynoate

Produkt 1

HCID 59596699Methyl (2S)-5-(5-{[(2-fluorophenyl)methyl]oxy}-2-pyridinyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylateAusbeute 100,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 76223Silver(I) trifluoromethanesulfonateKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl (2S)-2-amino-5-(5-{[(2-fluorophenyl)methyl]oxy}-2-pyridinyl)-4-pentynoate (D84, 300 mg, 0.91 mmol) in acetonitrile was added silver triflate (24 mg, 0.091 mmol) and the mixture was stirred for 60 hours at room temperature. The solvent was evaporated and the residue diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried (Na2SO4), filtered and evaporated affording the title compound as a yellow solid (300 mg, quantitative). Rt (HPLC): 3.58 min; MS: (ES/+) m/z: 329 [MH]+ C18H17FN2O3 requires 328.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. additionthe residue diluted with water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15b89085943d44daa82387a4214e9ab0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07855218B2

Notizen zur Reaktion

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