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Methylamine → 5-Chloro-4-methylamino-nicotinonitrile

HRID 2264921
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264921
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][N:5]=[CH:4][C:3]=1[Cl:10].[CH3:11][NH2:12]>>[Cl:10][C:3]1[CH:4]=[N:5][CH:6]=[C:7]([C:2]=1[NH:12][CH3:11])[C:8]#[N:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 197757134,5-Dichloronicotinonitrile

Produkt 1

HCID 595965895-Chloro-4-methylamino-nicotinonitrileAusbeute 70 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

4,5-Dichloronicotinonitrile (500 mg, 2.89 mmol) was suspended in 41% aqueous methylamine solution (5 mL). The resultant mixture was heated, with stirring, up to 60° C. over ca. 30 min. The mixture was cooled to room temperature and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, followed by brine then dried (MgSO4) and evaporated to provide the title compound (340 mg, 70%) as a white solid. 1H NMR (CDCl3) 8.39 (1H, s), 8.29 (1H, s), 5.50 (1H, s, br), 3.43 (3H, d, J=5.5 Hz).

Aufarbeitung

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
  • temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  • extractionextracted with ethyl acetate
  • washThe organic layer was washed with water
  • dry with materialthen dried (MgSO4)
  • customevaporated
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-d90611d3a6124014bb45ab3784c4e4c1
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2010_12
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US07855216B2

    Notizen zur Reaktion

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