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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 22651Erstellt: 24. Oktober 2026

Trimethyl orthoformate → 1,3-Benzoxazole-6-carboxylic acid

https://huagongshe.com/de/reaction/22651

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
EduktTrimethyl orthoformateHCID 9005—
Edukt4-Amino-3-hydroxybenzoic acidHCID 137566—
LösungsmittelMethanolHCID 887—
Produkt1,3-Benzoxazole-6-carboxylic acidHCID 2224593889,1%

Reaktionsbedingungen

Temperatur100 °C

Reaktionsschritte

A mixture of 4-amino-3-hydroxybenzoic acid (250 mg, 1.63 mmol) and trimethyl orthoformate (500 μL, 4.57 mmol) are heated in an oil bath at 100° C. for 2 h. The mixture is cooled to rt and diluted with MeOH. The resulting solution is filtered through a pad of Celite, and the filtrate is concentrated in vacuo to give 1,3-benzoxazole-6-carboxylic acid as a brown solid (237 mg, 89%): 1H NMR (DMSO-d6) δ 13.2, 8.9, 8.3, 8.0, 7.9.

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS06849620B2
Quelldatensatzuspto-grants-2005_02
ORD IDord-fbd8bd71cb8f49ea9adabc6685f8a2b2
Quellennotizuspto-grants-2005_02