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Methyl iodide → HCID 178500707, Verbindung

HRID 2265911
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2265911
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][C@H:5]1[CH2:10][CH2:9][C@H:8]([OH:11])[CH2:7][CH2:6]1.[H-].[Na+].I[CH3:16]>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][C@H:5]1[CH2:10][CH2:9][C@H:8]([O:11][CH3:16])[CH2:7][CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 178500705HCID 178500705, Verbindung

Produkt 1

HCID 178500707HCID 178500707, VerbindungAusbeute 103,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
2.5 °C

Versuchsvorschrift

trans-(4-Hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester (500 mg, 2.90 mmol) were dissolved in 1.5 ml DMF and cooled to 0-5° C. Sodium hydride (190 mg, 4.35 mmol, 55%) and iodomethane (3.62 ml, 23.2 mmol) were added and the reaction mixture stirred for 4 hours at 0-5° C. The reaction mixture was quenched with saturated NaHCO3-solution and extracted with dichloromethane. The organic extract was washed with brine, dried with sodium sulfate, filtered and evaporated. The crude product (561 mg, quant.) was obtained as a colourless oil and used without any further purification for the next step.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with saturated NaHCO3-solution
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. extractionThe organic extract
  4. washwas washed with brine
  5. dry with materialdried with sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06257d92765c4b3c875cfcf11d6f00ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858630B2

Notizen zur Reaktion

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