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Aluminium lithium hydride → HCID 86625534, Verbindung

HRID 2266021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2266021
[CH2:1]([C:3]1[N:14]=[C:13]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:12]=[CH:11][C:4]=1[C:5](N(OC)C)=[O:6])[CH3:2].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>C1COCC1>[CH2:1]([C:3]1[C:4]([CH:5]=[O:6])=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:15]([F:18])([F:16])[F:17])[N:14]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 59598165HCID 59598165, Verbindung

Produkt 1

HCID 86625534HCID 86625534, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled (−78° C.) solution of 2-ethyl-N-methoxy-N-methyl-6-trifluoromethyl-nicotinamide (113 mg, 0.43 mmol) in THF (4 mL) was added lithium aluminum hydride (1M LAH in THF, 0.22 mL). The mixture was stirred for 15 minutes, and then warmed to −10° C. After additional stirring for 30 minutes, the mixture was quenched with saturated potassium hydrogen sulfate solution (1 mL) and extracted with diethyl ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure to give 2-ethyl-6-trifluoromethyl-pyridine-3-carbaldehyde quantitatively as oil. The crude product was used directly in the following reaction.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter additional stirring for 30 minutes
  2. customthe mixture was quenched with saturated potassium hydrogen sulfate solution (1 mL)
  3. extractionextracted with diethyl ether
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c09692f65bac4c1ebd966a2df79f3777
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858621B2

Notizen zur Reaktion

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