1-(3-Ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone → 5-(3-((4-Acetyl-2-ethyl-3-hydroxyphenoxy)methyl)phenylthio)nicotinonitrile

HRID 2267058

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2267058
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:9][C:10]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[C:14]([CH:17]=2)[C:15]#[N:16])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[CH2:18]([C:20]1[C:21]([OH:30])=[C:22]([C:27](=[O:29])[CH3:28])[CH:23]=[CH:24][C:25]=1O)[CH3:19]>>[C:27]([C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:1][CH2:2][C:3]2[CH:4]=[C:5]([S:9][C:10]3[CH:11]=[N:12][CH:13]=[C:14]([CH:17]=3)[C:15]#[N:16])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)=[C:20]([CH2:18][CH3:19])[C:21]=1[OH:30])(=[O:29])[CH3:28]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 212870211-(3-Ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanoneHCID 685380695-(3-(Hydroxymethyl)phenylthio)nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 685347915-(3-((4-Acetyl-2-ethyl-3-hydroxyphenoxy)methyl)phenylthio)nicotinonitrileAusbeute 34 %

Versuchsvorschrift

Using the method of Preparation 160 using 5-(3-(hydroxymethyl)phenylthio) nicotinonitrile (3.90 g, 16.1 mmol) and 1-(3-ethyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone (2.90 g, 16.1 mmol) affords the title compound (2.20 g, 34%): 1H NMR (CDCl3) δ 1.10 (t, J=7.4 Hz, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.71 (q, J=7.4 Hz, 2H), 5.18 (s, 2H), 6.43 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.44-7.49 (m, 3H), 7.51 (s, 1H), 7.59 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.63 (dd, J=2.0, 2.3 Hz, 1H), 8.64 (t, J=2.0 Hz, 2H), 12.75 (s, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-445d074e31024fde840dab6338bd24be
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
Patentnummer
US07858646B2

Verknüpfte Notizen

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