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Sodium methanolate methanol → HCID 178493183, Verbindung

HRID 2267095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2267095
Br[C:2]1[C:3]([CH3:20])=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:18]=1[OH:19])[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=1)=[O:8].[CH3:21][O-:22].[Na+].CO>CN(C)C=O.[Cu]I>[F:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([CH2:10][NH:9][C:7](=[O:8])[C:6]2[C:18]([OH:19])=[C:2]([O:22][CH3:21])[C:3]([CH3:20])=[N:4][CH:5]=2)=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 23694274Sodium methanolate methanolHCID 178432814HCID 178432814, Verbindung

Produkt 1

HCID 178493183HCID 178493183, VerbindungAusbeute 870 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

The compound 21 (75.2 g, 222 mmol) and copper (I) iodide (21.1 g, 111 mmol) were dissolved in dimethylformamide (750 ml), a 28% sodium methoxide-methanol solution (216 ml, 888 mmol) was added, and the mixture was stirred at 105° C. for 100 minutes. After cooling, ice-water (800 ml) was added, and unnecessary matter were filtered. To the solution was added 2M hydrochloric acid (443 ml), and crystals were collected by filtration. N-(4-fluorobenzyl)-4-hydroxy-5-methoxy-6-methylnicotinamide 22 (56.0 g, 870%) was obtained as a colorless crystal.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationunnecessary matter were filtered
  3. additionTo the solution was added 2M hydrochloric acid (443 ml), and crystals
  4. filtrationwere collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e9e4e3c1be943dabdacf854da6780dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858788B2

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