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Triethylamine → HCID 57848474, Verbindung

HRID 2267271
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2267271
[O:1]=[C:2]1[N:8]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][C@@H:18]([C:32](O)=[O:33])[CH2:19][C:20]3[CH:25]=[C:24]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[C:23]([NH2:30])=[C:22]([Cl:31])[CH:21]=3)=[O:16])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:7][CH2:6][C:5]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:4]=2[NH:3]1.[N:39]1([CH:45]2[CH2:50][CH2:49][N:48](C(OCC3C=CC=CC=3)=O)[CH2:47][CH2:46]2)[CH2:44][CH2:43][NH:42][CH2:41][CH2:40]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[O:1]=[C:2]1[N:8]([CH:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:15]([O:17][C@H:18]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[C:24]([C:26]([F:29])([F:27])[F:28])[C:23]([NH2:30])=[C:22]([Cl:31])[CH:21]=3)[C:32](=[O:33])[N:42]3[CH2:41][CH2:40][N:39]([CH:45]4[CH2:50][CH2:49][NH:48][CH2:47][CH2:46]4)[CH2:44][CH2:43]3)=[O:16])[CH2:13][CH2:14]2)[CH2:7][CH2:6][C:5]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:4]=2[NH:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 57807329HCID 57807329, VerbindungHCID 58202073(R)-2-(4-amino-3-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-1-carboxy-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 57848474HCID 57848474, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.00 g (1.80 mmol) (R)-2-(4-amino-3-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-1-carboxy-ethyl 4-(2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-1,3-benzodiazepin-3-yl)-piperidine-1-carboxylate (Example 1f), 546 mg (1.80 mmol) benzyl 4-piperazin-1-yl -piperidine-1-carboxylate (Example A17b), 643 mg (2.00 mmol) TBTU and 0.35 mL (2.50 mmol) triethylamine in 10 mL DMF was stirred overnight at RT. This was combined with 150 mL of 15% K2CO3 solution, the precipitate was removed by suction filtering, washed with 30 mL water and the crude product was dried at 40° C. in the drying cupboard.

Aufarbeitung

  1. customthe precipitate was removed by suction
  2. filtrationfiltering
  3. washwashed with 30 mL water
  4. dry with materialthe crude product was dried at 40° C. in the drying cupboard

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47470b95ad8f4eaba43eff61ae2df936
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858622B2

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