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Sodium ethoxide → 3-(1-{[3-(ethyloxy)propyl]sulfonyl}-4-piperidinyl)-5-phenyl-1H-indole-7-carboxamide

HRID 2267569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2267569
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][S:5]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[C:22]3[C:17](=[C:18]([C:29]([NH2:31])=[O:30])[CH:19]=[C:20]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)[CH:21]=3)[NH:16][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)(=[O:7])=[O:6].[CH3:32][CH2:33][O-:34].[Na+]>C(O)C>[CH2:33]([O:34][CH2:2][CH2:3][CH2:4][S:5]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[C:22]3[C:17](=[C:18]([C:29]([NH2:31])=[O:30])[CH:19]=[C:20]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)[CH:21]=3)[NH:16][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)(=[O:7])=[O:6])[CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 590032803-{1-[(3-chloropropyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-5-phenyl-1H-indole-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 590033463-(1-{[3-(ethyloxy)propyl]sulfonyl}-4-piperidinyl)-5-phenyl-1H-indole-7-carboxamideAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of 3-{1-[(3-chloropropyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-5-phenyl-1H-indole-7-carboxamide (23 mg, 0.050 mmol), NaOEt (10 mg) in ethanol (1 mL) was refluxed at 80° C. overnight. The reaction mixture was concentrated and purified by reverse phase HPLC (water/CH3CN, 0.1% TFA 10-90%) to give the title compound (15.0 mg, 64%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurified by reverse phase HPLC (water/CH3CN, 0.1% TFA 10-90%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4622148c564e430cb99d0e8bb828af42
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858796B2

Notizen zur Reaktion

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