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Hydrazinecarboxaldehyde → HCID 18349244, Verbindung

HRID 2268096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2268096
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[C:10](=[O:14])[N:9]([CH:15]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[C:22]([O:28][CH2:29][CH3:30])[CH:21]=1)[CH2:16][C:17](O)=[O:18])[C:8]2=[O:31])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[CH:44]([NH:46][NH2:47])=O.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>C(#N)C>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[C:10](=[O:14])[N:9]([CH:15]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[C:22]([O:28][CH2:29][CH3:30])[CH:21]=1)[CH2:16][C:17]1[O:18][CH:44]=[N:46][N:47]=1)[C:8]2=[O:31])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 12229HydrazinecarboxaldehydeHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 219886533-(4-Tert-butylphthalimido)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 18349244HCID 18349244, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(t-Butyl)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione was prepared as described for Example 8 from 3-[5-(tert-butyl)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl]-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propanoic acid (2.0 g, 4.7 mmol), carbonyldiimidazole (0.81 g, 5.0 mmol), formic hydrazide (0.35 g, 5.8 mmol), and phosphorus oxychloride (1.0 mL, 10.7 mmol) in acetonitrile (20 mL). The product was isolated as a white solid (800 mg, 38% yield): mp, 136.0-138.5° C.; 1H NMR (CDCl3) δ 1.35 (s, 9H, CH3), 1.44 (t, J=6.9 Hz, 3H, CH3), 3.79 (dd, J=5.9, 16.1 Hz, 1H, CHH), 3.84 (s, 3H, CH3), 4.11 (q, J=7.1 Hz, 2H, CH2), 4.38 (dd, J=10.3, 15.8 Hz, 1H, CHH), 5.80 (dd, J=5.9, 10.4 Hz, 1H, NCH), 6.82 (d, J=8.2 Hz, 1H, Ar), 7.11-7.17(m, 2H, Ar), 7.70 (br s, 2H, Ar), 7.82 (br s, 1H, Ar), 8.29 (s, 1H, Ar); 13C NMR (CDC3) δ 14.71, 27.73, 31.08, 35.72, 51.78, 55.92, 64.44, 111.36, 112.58, 120.31, 120.63, 123.26, 128.94, 130.33, 131.14, 131.84, 148.41, 149.42, 153.02, 158.82, 164.07, 168.25, 168.39; Anal Calcd for C25H27N3O5+0.11 H2O: C, 66.51; H, 6.08; N, 9.31; H2O, 0.43. Found: C, 66.42; H, 5.83; N, 9,18; H2O, 0.43.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e7a94fc9ef44ef2b8e553f8a2702d41
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06326388B1

Notizen zur Reaktion

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