StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 3-(3,5-Dichloro-pyridin-4-ylmethylene)-6-difluoromethoxy-3H-isobenzofuran-1-one

HRID 2268898
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2268898
[Br-].[F:2][CH:3]([F:34])[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[CH:10]([P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[O:9][C:8]2=[O:33].[Cl:35][C:36]1[CH:37]=[N:38][CH:39]=[C:40]([Cl:44])[C:41]=1[CH:42]=O.C(N(CC)CC)C.Cl>C(Cl)Cl>[Cl:35][C:36]1[CH:37]=[N:38][CH:39]=[C:40]([Cl:44])[C:41]=1[CH:42]=[C:10]1[C:11]2[C:7](=[CH:6][C:5]([O:4][CH:3]([F:2])[F:34])=[CH:13][CH:12]=2)[C:8](=[O:33])[O:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 27629883,5-Dichloro-4-pyridinecarboxaldehydeHCID 18381616HCID 18381616, Verbindung

Produkt 1

HCID 538635133-(3,5-Dichloro-pyridin-4-ylmethylene)-6-difluoromethoxy-3H-isobenzofuran-1-oneAusbeute 191,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
4 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (5-difluoromethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-triphenyl-phosphonium bromide (11.4 g, 21 mmoles), prepared as described in example 96, in dry CH2Cl2 (110 ml), under N2, was added with 3,5-dichloro-4-formyl-pyridine (4.06 g, 23.1 mmoles). The mixture was cooled to 4° C. and added with triethylamine (3.8 ml, 27.3 mmoles) while keeping the temperature below 10° C. At the end of the addition the mixture was stirred at room temperature for 3 hours, then cooled and added with 5% HCl. The organic phase was washed with an aqueous NaCl solution, discoloured with charcoal, filtered over celite and dried to give 14.4 g of the title compound (stoichiometric yield; containing 1 equivalent of triphenylphosphine oxide).

Aufarbeitung

  1. customthe temperature below 10° C
  2. additionAt the end of the addition the mixture
  3. temperaturecooled
  4. washThe organic phase was washed with an aqueous NaCl solution
  5. filtrationfiltered over celite
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0556a80c35ff406ea82564e8aa5201f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06329370B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion