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Triethylamine → 2-[1-(1-Dimethylphosphonopiperidin-3-yl)-ethylamino]-4-[benzimidazol-1-yl]-pyrimidine

HRID 2268962
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2268962
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH:3]([CH:7]([NH:9][C:10]2[N:15]=[C:14]([N:16]3[C:20]4[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=4[N:18]=[CH:17]3)[CH:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH3:8])[CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.[P:32](Cl)([O:36][CH3:37])([O:34][CH3:35])=[O:33]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH3:35][O:34][P:32]([N:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH:3]([CH:7]([NH:9][C:10]2[N:15]=[C:14]([N:16]3[C:20]4[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=4[N:18]=[CH:17]3)[CH:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH3:8])[CH2:2]1)([O:36][CH3:37])=[O:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 101863Phosphorochloridic acid, dimethyl esterHCID 183326302-[1-(Piperidin-3-yl)-ethylamino]-4-[benzimidazol-1-yl]pyrimidine

Produkt 1

HCID 701386792-[1-(1-Dimethylphosphonopiperidin-3-yl)-ethylamino]-4-[benzimidazol-1-yl]-pyrimidineAusbeute 69,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[1-(piperidin-3-yl)-ethylamino]-4-[benzimidazol-1-yl]pyrimidine (EXAMPLE 18) (44 mg, 0.136 mmol) in CH2Cl2 (1.5 mL) was added triethylamine (29 μL, 0.204 mmol) followed by dimethyl chlorophosphate (22 μL, 0.204 mmol) at 0° C. After stirring 30 min at 0° C., the reaction mixture was diluted with EtOAc (10 mL) and was washed with saturated aqueous NaHCO3 followed by brine. The organic layer was dried over Na2SO4. After removal of the solvent, the crude product was purified by preparative thin layer chromatography (3:1 acetone:hexane) to obtain 40.6 mg of the title compound. Partial 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 8.61 (s, 1H); 8.36 (br s, 1H); 8.14 (d, J=7.3 Hz, 1H); 7.83 (d, J=7.3 Hz, 1H); 7.38 (m, 2H); 6.78 (d, J=5.4 Hz, 1H); 4.15 (m, 1H); 3.67 (s, 3H); 3.65 (s, 3H); 1.28 (d, J=6.5 Hz, 3H). Mass spectrum 431.3 (ESI, M+1).

Aufarbeitung

  1. washwas washed with saturated aqueous NaHCO3
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. customAfter removal of the solvent
  4. customthe crude product was purified by preparative thin layer chromatography (3:1 acetone:hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11d3078afa6f454ca62ac06c036457be
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06329380B1

Notizen zur Reaktion

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