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1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-bromoethyl)- → 6-Amino-9-benzyl-8-hydroxy-2-(3-phthalimidopropylthio)purine

HRID 2269028
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2269028
[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([SH:11])[N:8]=[C:7]2[C:3]=1[N:4]=[C:5]([OH:19])[N:6]2[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[C:20](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:26]1(=[O:39])[N:30]([CH2:31][CH2:32]Br)[C:29](=[O:34])[C:28]2=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=[C:27]12>CN(C)C=O>[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([S:11][CH2:20][CH2:32][CH2:31][N:30]2[C:29](=[O:34])[C:28]3=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=[C:27]3[C:26]2=[O:39])[N:8]=[C:7]2[C:3]=1[N:4]=[C:5]([OH:19])[N:6]2[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 113251H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-bromoethyl)-HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1785090596-Amino-9-benzyl-8-hydroxy-2-mercaptopurine

Produkt 1

HCID 1785090456-Amino-9-benzyl-8-hydroxy-2-(3-phthalimidopropylthio)purineAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Amino-9-benzyl-8-hydroxy-2-mercaptopurine (110 mg, 0.40 mmol) was suspended in dimethylformamide (10 ml). To the suspension were added potassium carbonate (50 mg, 0.40 mmol) and 2-phthalimidoethyl bromide (108 mg, 0.40 mmol) in order. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The solvent was removed in vacuo, water and methanol were added to the residue, and the resulting crystals were taken by filtration to give the subject compound (138 mg, yield 75%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo, water and methanol
  2. additionwere added to the residue
  3. filtrationthe resulting crystals were taken by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f1899c1cbe748bbb5bed8fd6977008e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06329381B1

Notizen zur Reaktion

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