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Dimethylformamide → 6-Amino-9-benzyl-2-(3-methylbutyl)thiopurine

HRID 2269081
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2269081
CN(C=O)C.[H-].[Na+].[CH3:8][CH:9]([CH3:13])[CH2:10][CH2:11][SH:12].[NH2:14][C:15]1[N:23]=[C:22](Cl)[N:21]=[C:20]2[C:16]=1[N:17]=[CH:18][N:19]2[CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>[Cl-].[Na+].O>[NH2:14][C:15]1[N:23]=[C:22]([S:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH3:13])[CH3:8])[N:21]=[C:20]2[C:16]=1[N:17]=[CH:18][N:19]2[CH2:25][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10925Isoamyl mercaptanHCID 24758Sodium hydrideHCID 2764829-Benzyl-2-chloro-9h-purin-6-amine

Produkt 1

HCID 183327066-Amino-9-benzyl-2-(3-methylbutyl)thiopurineAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To DMF suspension (10 ml) containing sodium hydride (300 mg, 7.5 mmol, 60% in mineral oil) were added 3-methylbutane-1-thiol (1 ml, 8.0 mmol) and 6-amino-9-benzyl-2-chloropurine (200 mg, 0.77 mmol) in order. The mixture was stirred under heating at 100° C. for 2.5 hours. Brine was added thereto and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was dried on magnesium sulfate, filtered and the solvent in the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified with silica gel chromatography (1% methanol/chloroform) to give the subject compound (120 mg, yield 48%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with chloroform
  2. customThe organic layer was dried on magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent in the filtrate was evaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified with silica gel chromatography (1% methanol/chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d798de5b8e042ba8ed70df02dbd3c73
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06329381B1

Notizen zur Reaktion

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